Rođen 7. Oktobra 1959. Godine u Brajtonu, Engleska. Njegov otac je bio direktor u muzičkoj industriji a majka bivša balerina iz visokih društvenih krugova. Sajmon je pohađao Dover Koledž ali ga je napustio pre diplomiranja i počeo da radi teške poslužiteljske poslove sve dok nije dobio posao na razvrstavanju pošte u muzičkoj izdavačkoj kući EMI. Sajmon je teškom mukom krčio svoj put na gore u muzičkom biznisu sve dok 1980. godine nije formirao svoju kompaniju za snimanje ploča E&S Music sa svojim bivšim šefom Elis Rič. Napravili su nekoliko hit ploča, imali pet singlova u top 40 u UK. Sajmon je ostao u kompaniji nekoliko godina a potom se posvetio drugim poduhvatima. Radio je za Burton at Fanfare records i u narednih osam godina bio prilično uspešan u muzičkoj industriji. Postao je partner u toj kompaniji pomogao da postane veoma uspešna u pop biznisu. Međutim 1992. godine kompanija vlasnik Fanfara je zapala u finansijske teškoće i prodali su muzičku kuću. Sajmon se u dugovima vratio u kuću svojih roditelja. Naredni posao mu je bio A&R konsultant za BMG records.

2002 je osnovao svoju kompaniju SyCo records i potpisao ugovore sa zvezdama kao što su Leona Luis i Il Divo. 2002 Sajmon postaje sudija u prvoj sezoni Američkog idola. 2004 se pojavljuje kao sudija u prvom serijalu Britanske emisije za talente The X Factor koju je sam producirao. Emisija je postala hit i trajala pet godina. 2006. Godine ponovo potpisuje ugovor sa Američkim Idolom i kao sudija dobija 20 miliona funti po sezoni u narednih pet godina. U Engleskoj prodaje prava na emisjiu The X Factor za 19,5 milona funti.

2006-te godine je pokrenuo novi rialiti šou Američki pronalazač. Preduzetnici iz čitave Amerike su se takmičili u prezentovanju svojih najboljih poslovnih ideja i izuma za nagradu od milion dolara. Prvi pobednik Januš Liberkovski je dobio milion dolara i novac za pokretanje posla na osnovu njegove ideje.

Sajmon je nastavio da razvija svoj posao u BMG Sony muzičkoj izdavačkoj kući, svoju kompaniju SyCo i da producira takmičarske riality emisije. 2008-me godine je imao godišnju platu od 5o miliona dolara i neto vrednost od 200 milona dolara. Poseduje kuće u Los Anđelesu i Engleskoj.

Ova priča o uspešnom preduzetniku se ne razlikuje ni od jedne druge priče o uspehu i ima sve neophodne elemente:

Strast prema nekom poslu, upornost, padove, rad, upornost, padove, mali uspeh, pad, rad, upornost, veliki uspeh i održavanje velikog uspeha kroz rad i upornost.

Nema druge tajne za uspeh od nopornog rada i neodustajanja od posla koji volite.